In der Sportwelt wird Oxandrolon oft als Medikament ohne östrogene Nebenwirkungen beschrieben. Diese Aussage ist teilweise richtig, aber sie ist vereinfacht. Die Herausgeber erklären, warum sich das Molekül nicht in Östrogen umwandelt, warum es keine spürbare gestagene Wirkung hat – und warum sich der Hormonhaushalt der Östrogene im Körper trotzdem verändert.
Woher kommt die östrogene Wirkung von Steroiden?
Östrogene Wirkungen von Androgenen entstehen meist durch das Enzym Aromatase (CYP19A1). Es wandelt Testosteron in Östradiol und Androstendion in Östron um. Aromatase ist im Fettgewebe, Gehirn, Knochen, Leber und Hoden aktiv. Wenn eine grosse Menge Substrat in den Körper gelangt, erhöht sich auch die Bildung von Östrogenen.
Überschüssiges Östradiol kann sich bei Männern durch Gynäkomastie (Wachstum von Brustdrüsengewebe), Flüssigkeitsretention und Stimmungsschwankungen äussern. Aus diesem Grund ist die Aromatisierung ein Schlüsselmerkmal, anhand dessen anabole Steroide verglichen werden. Einige synthetische Androgene wie Methandienon werden zu besonders aktiven methylierten Östrogenen aromatisiert.
Der zweite Weg ist die direkte Interaktion des Steroids mit Progesteronrezeptoren. Eine solche Aktivität ist vor allem 19-Nor-Derivaten eigen, insbesondere Nandrolon und Trenbolon. Die Gestagenwirkung ist mit der Unterdrückung von Gonadotropinen, der Wirkung auf Prolaktin und einigen Daten zufolge mit der Entwicklung einer Gynäkomastie in Kombination mit Östrogenen verbunden.
Um das „östrogene Profil“ eines Steroids zu beurteilen, müssen Sie drei Fragen beantworten: Aromatisiert es, bindet es an Progesteronrezeptoren und wie wirkt es sich auf den Hormonhaushalt einer Person aus?
Warum Oxandrolon nicht aromatisiert wird
Oxandrolon ist ein Derivat von Dihydrotestosteron (DHT). DHT wird aus Testosteron unter der Wirkung der 5-Alpha-Reduktase gebildet und dieses Molekül verfügt nicht mehr über die für die Aromatisierung notwendige Doppelbindung im Ring A. DHT und seine Derivate sind keine Aromatasesubstrate und können daher nicht in Östradiol umgewandelt werden.
Im Oxandrolon-Molekül ist das Kohlenstoffatom in Position 2 zusätzlich durch ein Sauerstoffatom ersetzt. Dieses „2-Oxa“-Element macht die Struktur noch weniger ähnlich zu natürlichen Aromatase-Substraten. Die Methylgruppe an der 17-Alpha-Position schützt das Molekül vor der Zerstörung in der Leber, beeinflusst aber nicht die Aromatisierung.
In pharmakologischen Übersichten, insbesondere in der bekannten Arbeit von Kicman (2008), wird Oxandrolon zu den klassischen nicht aromatisierten Androgenen gezählt. Dies steht im Einklang mit klinischen Daten: Studien an Patienten mit Verbrennungen und älteren Menschen berichteten über keine spezifischen östrogenen Komplikationen.
Da Oxandrolon bereits „5-alpha-reduziert“ ist, wird es von der 5-alpha-Reduktase nicht beeinflusst. Mit anderen Worten: Es wird im Körper nicht zu einer androgeneren Form verstärkt, wie dies bei Testosteron in der Haut oder der Prostata der Fall ist.
| Steroid | Aromatisierung | Progestogene Aktivität |
|---|---|---|
| Testosteron | Ja | Gering |
| Nandrolon | Ja, schwächer als Testosteron | Ausgeprägt |
| Methandienon | Ja, unter Bildung von 17α-Methylestradiol | Unbedeutend |
| Trenbolon | Nein | Ausgeprägt |
| Oxandrolon | Nein | Gilt als klinisch unbedeutend |
Progestogene Aktivität: was bekannt ist
Die progestogene Aktivität synthetischer Androgene ist in erster Linie mit dem Fehlen einer Methylgruppe in Position 19 verbunden – daher wird sie am häufigsten für 19-Nor-Steroide diskutiert. Oxandrolon gehört zu dieser Gruppe und ähnelt strukturell eher DHT, sodass es in der Literatur nicht als Steroid mit spürbarer gestagener Wirkung eingestuft wird.
Es ist zu beachten, dass es nur wenige systematische moderne Studien zur Bindung von Oxandrolon an Progesteronrezeptoren gibt und ein Teil der Daten aus frühen pharmakologischen Arbeiten der 1960er Jahre stammt. Daher ist es richtiger, in den verfügbaren Daten nicht von „vollständiger Abwesenheit“, sondern vom Fehlen einer klinisch signifikanten Gestagenwirkung zu sprechen.
Die praktische Bedeutung davon besteht darin, dass in medizinischen Studien keine typischen gestagenen Wirkungen von Oxandrolon beschrieben wurden, wie beispielsweise eine ausgeprägte Wirkung auf Prolaktin. Die Hemmung der Gonadotropine erfolgt jedoch auch ohne Gestagenwirkung – durch Androgenrezeptoren des Hypothalamus und der Hypophyse.
In Sportforen wird manchmal behauptet, dass Oxandrolon Prolaktin „erhöht“ oder umgekehrt „senkt“. Die Herausgeber haben keine verlässlichen klinischen Daten gefunden, die diese Behauptungen stützen könnten, und betrachten sie daher als unbewiesen.
Paradox: Östrogenmangel bei Männern
Mangelndes Aroma hat eine Kehrseite. Bei Männern wird ein erheblicher Teil des Östradiols aus eigenem Testosteron im peripheren Gewebe gebildet. Wenn Oxandrolon die Produktion von Testosteron durch die Hoden unterdrückt, sinkt auch der „Rohstoff“ für Östradiol, und das Medikament selbst gleicht diesen Mangel nicht aus.
Östradiol erfüllt bei Männern wichtige Funktionen. Eine Studie von Finkelstein et al. (2013) im New England Journal of Medicine zeigten, dass Östrogene für einen erheblichen Teil der Regulierung der Fettmasse und der Sexualfunktion bei Männern verantwortlich sind, während Androgene hauptsächlich für Muskelmasse und Kraft verantwortlich sind.
Daher sind vor dem Hintergrund eines nicht aromatisierten Androgens mit Unterdrückung des eigenen Testosterons Auswirkungen möglich, die mit einem niedrigen Östradiolspiegel verbunden sind: verminderte Libido, Verschlechterung des Wohlbefindens, langfristig negative Auswirkungen auf Knochengewebe und Lipide. Diese Wirkungen beim Menschen werden selten mit Oxandrolon in Verbindung gebracht.
Aus diesem Grund achten einige Endokrinologen auf den Östradiolspiegel bei Männern, die nicht aromatisierte Androgene verwenden: Er ist selten hoch, aber niedrig ist durchaus möglich.
Ist Gynäkomastie möglich?
Gynäkomastie wird nicht durch den absoluten Östrogenspiegel bestimmt, sondern durch das Gleichgewicht zwischen östrogener Stimulation und androgener Hemmung des Brustgewebes. In der klassischen Übersicht von Braunstein (2007) wird die Verletzung dieses Verhältnisses als gemeinsamer Mechanismus der meisten Fälle, insbesondere drogenbedingter Fälle, angesehen.
Vor dem Hintergrund der Einnahme von Oxandrolon ist die androgene Wirkung hoch, sodass eine Gynäkomastie unwahrscheinlich ist. In der Zeit nach dem Entzug kann sich das Risiko theoretisch erhöhen: Exogenes Androgen ist bereits ausgeschieden, das eigene Testosteron hat sich noch nicht erholt und es werden weiterhin Östrogene aus Nebennierenvorstufen und Fettgewebe gebildet. Zu diesem Zeitpunkt kann sich das Verhältnis vorübergehend in Richtung Östrogen verschieben.
Ein weiterer wichtiger Faktor ist die Produktqualität. Wenn die Pillen vom illegalen Markt tatsächlich ein aromatisiertes Steroid wie Methandienon enthalten, kann es zu östrogenen Wirkungen kommen, die fälschlicherweise Oxandrolon zugeschrieben werden.
Wann sollte man einen Arzt aufsuchen:
- Auf einer oder beiden Seiten trat eine schmerzhafte Versiegelung unter der Brustwarze auf;
- Siegel nimmt über mehrere Wochen hinweg zu oder nimmt nicht ab;
- Ausfluss aus der Brustwarze oder Hautveränderungen – hierfür ist der zwingende Ausschluss anderer Ursachen erforderlich.
Redaktionelle Schlussfolgerungen
Oxandrolon ist tatsächlich nicht aromatisiert und hat den verfügbaren Daten zufolge keine klinisch signifikante progestogene Aktivität. Dies ist auf die Struktur des Moleküls als 2-Oxa-Derivat von Dihydrotestosteron zurückzuführen.
Dennoch verändert sich der Hormonhaushalt der Östrogene im Körper: Die Unterdrückung des eigenen Testosterons bei Männern führt zu einem Rückgang des Östradiols, was Folgen für die Libido, den Knochen- und Fettstoffwechsel hat.
Die Aussage „keine östrogenen Nebenwirkungen“ ist als „ohne die typischen Auswirkungen eines Östrogenüberschusses“ zu verstehen, nicht als „keine Wirkung auf das Östrogensystem“.
Zu diesem Thema empfehlen wir Ihnen, auch „Auswirkungen von Oxandrolon auf die eigene Testosteronproduktion (THG-Hemmung)“, „Mythen über Oxandrolon: Was wahr ist und was nicht“ und „Nebenwirkungen von Oxandrolon: Eine vollständige Übersicht über die Risiken“ zu lesen.
Literaturverzeichnis
- Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br J Pharmacol. 2008;154(3):502â521.
- Finkelstein JS, Lee H, Burnett-Bowie SA, et al. Gonadal steroids and body composition, strength, and sexual function in men. N Engl J Med. 2013;369(11):1011â1022.
- Braunstein GD. Gynecomastia. N Engl J Med. 2007;357(12):1229â1237.
- Orr R, Fiatarone Singh M. The anabolic androgenic steroid oxandrolone in the treatment of wasting and catabolic disorders: review of efficacy and safety. Drugs. 2004;64(7):725â750.
- Oxandrin (oxandrolone tablets, USP). Prescribing information. U.S. Food and Drug Administration.
- Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag S (eds). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution. 4th ed. Cambridge University Press; 2012.
- Pope HG Jr, Wood RI, Rogol A, et al. Adverse health consequences of performance-enhancing drugs: an Endocrine Society scientific statement. Endocr Rev. 2014;35(3):341â375.
